סיפורו האמיתי של ג'יימס וויטי בולגר, הפושע האלים והידוע ביותר לשמצה בבוסטון של שנות ה-70 ואחיו של סנאטור בכיר. סוכן ה- FBI ג'ון קונולי משכנע את בולגר לשתף פעולה עם ה- FBI כדי לחסל אויב משותף: המאפיה האיטלקית. הברית ביניהם יוצאת משליטה ומאפשרת לווייטי להתחמק מאוכפי החוק, בעודו צובר כוח כדי להפוך לשליט האימה של עולם הפשע בבוסטון ולאחד המאפיונרים המסוכנים ביותר בהיסטוריה האמריקאית.