הסרט "ההימור" מגולל את סיפורו של ריצ'י פארסט (ג'סטין טימברלייק), סטודנט בפינסטון שמפסיד את כל שכר הלימוד שלו לאחר שנופל קורבן לעוקץ בקזינו ברשת. כשהוא מבין שהשליטה על האתר נמצאת באי מבודד, הוא יוצא להתעמת עם הבעלים המושחתים של האתר איוון בלוק (בן אפלק), אך מתפתה להפוך לבן חסותו ויד ימינו. מערכת היחסים ביניהם מגיעה לנקודת רתיחה כאשר סוכן FBI (אנתוני מקי) מנסה להשתמש בריצ'י כדי להגיע אל איוון.